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バグ

outlook.jpでメールのタイトルに「【】」という括弧を2組以上使うとメールが送信できないというトラブル 64

ストーリー by hylom
【至急】【重要】は届かない 部門より

Microsoftの無料メールサービス「outlook.jp」において、メールのタイトル(件名)で「【】」という括弧を2組以上使うと送信したメールが実際には送信されなくなるというトラブルが発生していたという(…Outlookの送信メールが……消えた…?)。

顧客からの問い合わせメールの返信がないことに気付いて調査したところ、件名が正規表現で「Re:【.+】【.+】.∗Re:【.+】【.+】.∗」になっていると、outlook.jpからメールを送信しても実際にはそのメールが送信されないということが判明したという。また、送信時にエラーは出ず、送信したメールは送信済扱いになるため、送信者がこれに気付くことはなかったようだ。

なお、原因はoutlook.jpでのスパム対策機能などではないかとも推測されている。

  • 試してみた。 (スコア:5, 参考になる)

    by Anonymous Coward on 2019年12月16日 17時43分 (#3732318)

    Webブラウザから "【【【】【】】】"などと書いて送信してみたら、送信しようとしているらしくウィンドウがちらつき、再読込アイコン(丸い矢印)が罰印に変ったり戻ったり、白い枠が出たり消えたりをひとしきり繰り返す。
    そして、最終的に「下書き」フォルダに保存されてしまい、「送信済みフォルダ」に移らない。

    ついでにiCloudやGmailも試す。

    ・outlook.com からの送信はどこにも届かない。
    ・Gmailからの送信は、outlook.comに届かない。
    ・iCloudからの送信は、いずれにも届いた。

    ここに返信
  • この様な事があるので、 (スコア:3, おもしろおかしい)

    by Anonymous Coward on 2019年12月16日 17時43分 (#3732317)

    重要なメールについてはBCCで「証跡を残す用のメールアカウント」を入れておくとよい。

    そして、今度は「BCCが入ってる場合だけ」発生する特殊なバグを踏んでパニクる。

    ここに返信
    • by Anonymous Coward

      本件ですが、

      > また、お客様のひとりから「自身を Bcc に加えていたが自身にも届いていない」という非常に有力な情報をゲット!

      > ・メールは送信済トレイに入る
      > ・送信エラーにはならない

      「送信したふりをしたくて手で送信済みトレイに入れたんだろう、Bccで届いた痕跡がない。片手落ちだったな」
      と言われるとBccに入れていても無実の罪でも言い訳不能で逃げられない仕様となっております

    • by Anonymous Coward

      そうそう、メールを送ったら電話で連絡するものですよね。(違

  • by Anonymous Coward on 2019年12月16日 19時49分 (#3732361)

    闇の魔術に対する防衛術 Advent Calendar 2019 14日目 メールというインターネットの闇とIPレピュテーション(だけど重要)(前編) [qiita.com]

    この「IPレピュテーション」の概念がある結果、エンジニア的には何か起きるかというと、適当にインターネットと面した新しいメールサーバーを同じ手順で構築しても、そのIPレピュテーションが違えば、立てた場所(IPアドレス)によって送った結果が異なる 、ということが起きます。具体的には同じ手順でCentOS7あたりを使って

    1.AWSのEC2でメールサーバーたてた
    2.さくらのクラウドでメールサーバーたてた
    3.自社のオンプレミスなVM上にメールサーバーたてた

    で、これらメールサーバーを使ったとき、正常届くか迷惑メールとして届くか届かないかは異なった結果になります(手順は同じなのに)。

    HTTP(S)で同じ手順で同じプログラムをAWSとさくらのクラウドと自社のオンプレミスなVMにリリースして、手元からアクセスしたとき、あるところでは見えてもう片方で見えなかったら泣くと思うんです。でもそういうことがメール(SMTP)では平然と起きます。闇です。

    この件とは直接関係ないけど、メールって闇なんだな

    ここに返信
    • ISPに割り当てられたアドレスのせいでサービスを受けられない [it.srad.jp]という例もあるので別にメールに限った話ではない

      • by Anonymous Coward

        やはりオーナーシップが自社にあるパブリックIPアドレスブロックを保有しておくのは重要

    • by Anonymous Coward

      たまにてめぇのところがブラックリスト入りしてメールホスティングではじかれてるのに、おたくのサーバのエラーでメールが返ってくるとか寝ぼけたことぬかしてくるやつがいるよね。

      • by Anonymous Coward

        適正なブラックリストの運用管理がなされていないのは御社の問題でしょ。
        そういうことを言っているということは、外部に丸投げで、管理自体を放棄している可能性も高い。

    • by Anonymous Coward

      こないだ、同じ内容のメールを、outlook.com宛にいくつかの送信元(有償2、無償2、自前2)から投げたら、Gmail(無償)とIIJMio(有償)以外、すべて迷惑メール判定されてしまった。
      自前サーバはドメイン名の正引きと逆引きを一致させて、SPFもDKIMも入れてるのに。

    • by Anonymous Coward

      昔のNetNewsでは「あなたの組織には配送しません」というのがよくあった
      人が集まってコミュニティができると「売ります買います」とかやりたくなるけど
      それは営利行為になるので国立大学への配送は許さないとか

      複数の組織を相互接続してるのがインターネットだから
      全ての組織間で通信できることは保証されない

      都合の悪い組織との通信は遮断できるのが正しい

    • by Anonymous Coward

      この件とは直接関係ないけど、メールって闇なんだな

      闇というより歴史的負債。
      長く使われるうちにネットワーク、多言語、セキュリティなど拡張に拡張を繰り返してきたため、多数の要素技術が複雑に絡まって、微妙な互換性で辛うじて動いていると。

  • by Anonymous Coward on 2019年12月16日 19時56分 (#3732366)

    スパム判定エンジンはどこのメール業者も匿秘事項だろうから、このまましばらくは様子見かもしれん。

    #判定基準?判るようだったらスパム業者に対策されるにでしょうに

    ここに返信
  • by Anonymous Coward on 2019年12月16日 17時12分 (#3732290)
    件名【】ってスパム率90%以上
    ここに返信
    • by Anonymous Coward on 2019年12月16日 17時18分 (#3732295)

      タイトルの先頭と末尾に【】って2chやないかw

      • by Anonymous Coward

        【大学の頃】この記法をビジネスメールで使っていいもんだと思ってた奴が本当に【いたなぁ…】
        【重要】【スラド関係者】みたいな先頭配置が今回の問題点だから2chスレタイとは少し違うと言えば違うけど

      • by Anonymous Coward

        【ニューヨーク 記者名】っていうのは新聞でよく見るけど、これ始めたの誰だ?

    • by Anonymous Coward

      料金滞納やアカウント凍結警告や追証一歩手前のメールが届かなかったらMSのせいになるが

      • by Anonymous Coward

        メールはその仕組み上到達保証はないので、MSのせいにはなりません。
        そんな重要なことをメールだけで済まそうとした事業者の責任です。

  • by Anonymous Coward on 2019年12月16日 17時12分 (#3732293)

    >お客様のメールアドレスは Outlook系(outlook, live, msn, hotmail) が多い

    ここに返信
  • by Anonymous Coward on 2019年12月16日 18時32分 (#3732333)

    >また、お客様のひとりから「自身を Bcc に加えていたが自身にも届いていない」という非常に有力な情報をゲット!
    大抵の客は、「何かおかしい」としか言ってこない。
    今回の場合は、しょうがないけど。

    ここに返信
    • 情報はありがたいんだけど、自分自身をbccに入れる理由ってなんだろうと変なところが気になってしまう。
      別アカウントに送付したとかならわかるけど。

      あとスパムフィルタって外部との出入り口に仕掛けるのかと思ってたから、
      内部の送付にも引っかかるとは思わなかった。

      • 自分の場合だけど。
        送信されたことの確認。送信しっぱなしではなく、送信したメールが受信できることを確認して、なんとなく安心する。
        別PCから送信したメールを共有する。(IMAPではないので)
        送信したメールも、受信したメールと同じ振り分けルールする。

        --
        svn-init() {
          svnadmin create .svnrepo
          svn checkout file://$PWD/.svnrepo .
        }
      • >情報はありがたいんだけど、自分自身をbccに入れる理由ってなんだろうと変なところが気になってしまう。

        そういう設定(設定したアドレスにBCCで送信)があるメールクライアントって無かったっけ。

      • by Anonymous Coward

        送信メールも受信メールと一緒に管理したいとかじゃない?
        他の色々な方法で実現可能だけど、「誰でも簡単に」となると自分をbccに突っ込めかと

      • by Anonymous Coward

        今スパムも正規のアカウントを乗っ取って送られるものが多々ありますから、内部からの発信も油断はできませんぞ。

      • by Anonymous Coward

        > 情報はありがたいんだけど、自分自身をbccに入れる理由ってなんだろうと変なところが気になってしまう。

        自分の場合は Message-IDを付与しないMUAを使っていて
        (MTAが付与する) Message-ID を記録しておきたいからってのが理由です。
        配送トラブルがあった場合 Message-ID が残っていると追跡が楽なので。

      • by Anonymous Coward

        スパムフィルタが内部からの送付を見てくれないため、うっかりMLに転送してしまった迷惑メールを拡散されて困ったケースもあったりする。

      • by Anonymous Coward

        20年くらい前、emacsの上のメール機能(MHだったかな)でメール送受信をしていた頃は
        確か送信済みメールをためておくところがなくて、自分に控えを残すためにBcc:自分をつける
        習慣がついたな。
        まあ今はいらんっちゃあいらんのだけど。
        むしろCc:自分をつけて相手に「このメールはこっちにちゃんと控え残るからな!しらばっくれるなよ!」
        と無言の圧力をかけることが増えてきたかも。

  • by Anonymous Coward on 2019年12月16日 18時42分 (#3732336)

    MLやQA問い合わせだとReplyを繰り返して"[]"などが繰り返すケースが結構あるから、"【】"を使う文化があるところなら引っかかるなぁ。

    送信してもエラーにならないから、送ったつもりで「応答がない~」と言っている人が結構いそう。
    ※MLなら自分の投稿が配信されないので気が付けるかもだけど。

    ここに返信
  • by Anonymous Coward on 2019年12月16日 20時35分 (#3732385)

    かっこ悪い

    ここに返信
  • by Anonymous Coward on 2019年12月16日 20時54分 (#3732392)

    当該ユーザーがスパム送信しているかどうかは、過去の利用実績から判別できるだろうに。
    メール表題の文字列マッチでスパム判定するとか、なんだか稚拙な感じだなあ。

    ここに返信
    • by Anonymous Coward

      スパム判定は複数要因で判別します。タイトルも判別要素の1つです。
      AIじゃなくて、いまだに正規表現でやってるのは確かに稚拙な印象を受けます。
      AIが重すぎるか、賢くないのかも。
      あと、アカウント乗っ取りもあり得るので、過去の利用実績はあてにならないのではないでしょうか。

      • by Anonymous Coward

        正規表現でやってるってどこ情報ょ

  • by Anonymous Coward on 2019年12月17日 9時34分 (#3732542)

    1990年代初頭の Microsoft Mail だったっけ、本文に「end」だけ書いた行があると落ちるの。
    埋め込みuuencode対応かなんかで、「begin」「end」の組を処理しようとしてしくってた。
    fj で誰だかがやってたのを憶えている。

    ここに返信
    • by Anonymous Coward

      落ちるんだっけか?
      end行をuuencodeの終端とみなしてそれ以降の本文を全て無視する(表示されないだけでデータはある)だった気がするけど

  • by Anonymous Coward on 2019年12月17日 13時13分 (#3732673)

    【至急】【重要】は届かない

    は届いて

    Re:【至急】【重要】は届かない

    が届かないんだよね?

    ここに返信
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